年次有給休暇とは
労働基準法の年次有給休暇制度は，労働者の健康で文化的な生活の実現に資するために，労働者に対し，休日のほかに毎年一定日数の休暇を有給で保障する制度です（菅野和夫著『労働法』）。
労働者が６か月継続勤務し，その間の全労働日の８割以上出勤した場合には、労働者の勤続期間に応じた日数の年休権が発生します（労働基準法３９条）。労働者は使用者に対し，具体的な時季を指定して有給休暇の請求をすることができます。
また，労働者が時季指定しなかったために未消化となった年休は，２年の時効（労働基準法１１５条）の範囲で翌年に繰越しできるものとされています。
年次有給休暇の買上げ
使用者が労働者に対し，未消化の年休日数に応じた手当を支給することを，俗に年次有給休暇の買上げといいます。
使用者と労働者との間で年次有給休暇の買上げについて合意することは特に問題はありません。但し，その合意が，使用者が手当を支払う代わりに労働者の年休取得を認めない趣旨を含むものである場合には，年次有給休暇の保障に反し違法とされます。
労働者から年次有給休暇の買上げを請求することはできるか
使用者に年休買上げの義務はありませんので，労働者から年休の買上げを請求することはできません。
但し，例えば，会社において，退職者の年休残日数の買上げが制度化されていたり，慣行となっているような場合には，使用者に年休買上げの義務が生じることになりますので，年休の買上げを請求することができます。
使用者から年次有給休暇の買上げを請求することはできるか
時効にかかっていない在職者の年休を買い上げるのは違法です。労働者の年休取得を認めないことになり制度趣旨に反するからです。
他方，既に時効にかかっている在職者の年休や，退職者の年休の残日数を買い上げることは，もはや労働者が使用できないものですから，適法となります。
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